Trong một hành trình khám phá bản thân và quan sát văn hóa vô cùng hài hước, nhà làm phim tài liệu và tự nhận mình là "người New York lo lắng" John Wilson đã bí mật và ám ảnh quay phim về cuộc sống của những người New York đồng hương của mình trong khi cố gắng đưa ra lời khuyên hàng ngày về các chủ đề dễ hiểu. Những mâu thuẫn khó xử của cuộc sống hiện đại được xoa dịu bởi lời bình luận thẳng thắn, không trau chuốt của Wilson. Dựa trên những bộ phim ngắn "cách làm" đã phát hành trước đó của Wilson, mỗi tập phim đều có những bước ngoặt bất ngờ nhưng lại dựa trên sự trung thực mới mẻ của John.